Dunque, al momento la situazione si è quasi ripresa del tutto, però sono dovuto ritornare alla struttura originaria, risegnalare ecc...
Di conseguenza è chiaro che sì, il problema sono stati i redirect. Ricapitolando quindi, cambiando la struttura degli URL, wordpress ha preparato sì la regola generica per fare il redirect, tuttavia Google l'ha palesemente ignorata. Infatti controllando la SERP dopo qualche giorno, gli indirizzi vecchi erano scomparsi del tutto e quelli nuovi (i pochi che c'erano) erano mal indicizzati. Da qui la scelta di tornare alla struttura precedente. Nei giorni seguenti (e lo dico a titolo informativo) ho scoperto che il problema sta nel fatto che in realtà wordpress crea la regola ma non fa un vero e proprio redirect 301. Per fare ciò occorre utilizzare plugin ad hoc.
Spero che tutta questa vicenda possa essere utile a qualcuno. Il link da cui ho trovato tante risposte è stato questo:
andreapernici.com/qual-e-la-migliore-struttura-dei-permalink-wordpress/