Vi sono delle recenti sentenze della cassazione in merito che ti consiglio di leggere. Se ti limiti a pubblicare gli annunci (anche non gratuiti) non dovrebbe essere reato. A Roma esiste uno dei massimi quotidiani pubblica da almeno 40 anni annunci simili. Comunque la linea di confine tra legalità e illegalità è molto sottile. Visto comunque l'affollamento di questi siti in rete e i rischi che comportano penso non sia conveniente aprirne di nuovi

Il miglior modo e la possibilità da parte dell'utente di pagare la visibilità del proprio annuncio. Ogni annuncio dovrebbe essere gratuito (per generare interesse e traffico) ed una volta che l'utente ha pubblicato l'annuncio deve avere la possibilità di pagare uno somma in denaro per renderlo più visibile. Su un sito di annunci un banner ha una bassa conversione perchè i visitatori su un sito del genere cercano e cliccano ciò a cui sono direttamente interessati, dunque non un annuncio di uno shampo.