Senza nulla togliere a ciò che ha detto @overclokk, che è tutto giustissimo, vorrei aggiungere un punto di vista da user, partendo dal presupposto che chi si fa questa domanda solitamente non dispone di uno sviluppatore che gli curi il sito.

Togliendo l'aspetto di funzionalità, quindi supponendo che i due temi siano equiparabili per le nostre esigenze, il grande vantaggio di un tema a pagamento è che c'è qualcuno che vuole che tu sia felice con il prodotto, quindi: offre supporto.

Poter chiedere a qualcuno quando si ha un problema e affidarsi a chi a sviluppato il tema per risolverlo è sicuramente un vantaggio. Fa risparmiare tempo a chi gestisce il sito, che può concentrarsi sul suo core business.

Per esperienza, ci sono software house che curano molto il supporto e magari hanno pochi prodotti molto flessibili, e altre che hanno più prodotti e offrono supporto più scadente.
Il mio consiglio è acquistare un tema premium dopo aver verificato le recensioni che parlano anche di supporto.